De melo, carlos eduardo albino. síntese e avaliação do solvatocromismo de iminas contendo um grupo fenolato elétron-doador e grupos 4-nitrofenil ou 2,4-dinitrofenil elétron-aceitadores. florianópolis, 2016. 108 p. dissertação de mestrado em química - programa de pós-graduação em química, universidade federal de santa catarina. orientador: vanderlei gageiro machado defesa: 18/02/2016. neste trabalho foram estudadas como sondas solvatocrômicas seis iminas contendo o grupo fenolato elétron-doador e grupos 4-nitrofenil ou 2,4-dinitrofenil elétron-aceitadores. as iminas foram sintetizadas através da reação de condensação do aldeído (4-nitrobenzaldeído ou 2,4-dinitrobenzaldeído) com a amina correspondente (2,6-dimetilanilina, 2,6-dibromoanilina ou 2,6-dicloroanilina). foram dessa maneira obtidos os seguintes compostos: (e)-2,6-dimetil-4-((4-nitrobenzili-deno)amino)fenol (1a), (e)-2,6-dibromo-4-((4-nitrobenzilideno)amino)fenol (2a), (e)-2,6-dicloro-4-((4-nitrobenzilideno)amino)fenol (3a), (e)-2,6-dimetil-4-((2,4-dinitroben-zilideno)amino)fenol (4a), (e)-2,6-dibromo-4-((2,4-dinitrobenzilideno)amino)fenol (5a) e (e)-2,6-dicloro-4-((2,4-dinitrobenzilideno)amino)fenol (6a). os compostos 1a, 3a e 4a são inéditos e foram completamente caracterizados. além disso, para os compostos 1a, 2a, 3a e 4a foram obtidas as estruturas cristalinas através de cristalografia de raios x. os compostos, na forma de fenolatos (1b-6b), são solvatocrômicos e, portanto, apresentam uma ampla variedade de cores em diferentes solventes. os valores de ?max em 28 solventes foram transformados em energias de transição molar, et(corante), para cada um dos corantes. gráficos dos valores de et(corante) em função da escala de polaridade de reichardt et(30) revelaram a ocorrência de solvatocromismo reverso para todos os compostos. em solventes apolares a forma quinonoide é mais bem estabilizada, assim esta contribui mais para a estabilização do estado fundamental, enquanto que em solvente polares a forma benzenoide é mais bem estabilizada, sendo responsável assim por uma maior contribuição para a estabilização do estado fundamental. os dados foram ajustados a equações multiparamétricas e os resultados evidenciaram que os corantes são bastante sensíveis à acidez do meio. portanto a solvatação acontece principalmente através de interações por ligações de hidrogênio do solvente com o grupo fenolato, os grupos nitros e o nitrogênio da ponte imínica. palavras-chave: solvatocromismo reverso, corantes solvatocrômicos, bases de schiff.