A proposta deste trabalho é o estudo da obra do escritor uruguaio carlos liscano, especialmente no que ela problematiza do processo de escritura e de ver a literatura como arte de reflexão. são examinados, principalmente, seus escritos do cárcere, visto que o escritor manuscreveu parte fundamental de sua obra na condição de preso político numa prisão militar, na qual esteve por cerca de treze anos, durante a ditadura das décadas de 1970 e 1980 no uruguai. assim sendo, não estão dissociados do processo constitutivo de seus escritos o espaço prisional e as circunstâncias daquele momento histórico. no entanto, seus primeiros textos, embora surgidos em meio à reclusão, manifestam conformações de problemas filosóficos, críticos e teóricos acerca da literatura e daquele que se pergunta sobre sua escrita, o que resulta numa obra singular ao se avaliar seu processo criativo como preso, portanto, com referências esparsas e restringidas. a ideia defendida aqui é a de que liscano, refletindo com os livros presentes na biblioteca da prisão em que esteve preso e em meio ao processo de produção de seus primeiros escritos, mesmo que estes apontem a diversos pensamentos de diferentes épocas, articulou as temáticas da reflexão e da ironia de um modo que permitiu um diálogo anacrônico com o primeiro romantismo alemão. as leituras do romantismo alemão e os rastros deste na literatura lida pelo escritor uruguaio na prisão desencadeiam considerações, as quais sua obra teoriza e critica desde adentro, sobre o trabalho com a reflexão e a ironia, forças que contaminam o conjunto de sua obra. a reflexão aparece como processo, construção e operação literária nos escritos de liscano, nos quais a arte se postula a ser o núcleo dessa reflexão. ao mesmo tempo, a ironia é inferida como parte constitutiva e operacional na sua literatura, seja como desestabilizadora do discurso, seja como inferência de ambiguidade ao pensamento e àquele que pensa. igualmente, em liscano, é discutida a questão do fragmentário no exercício da escrita, como recurso narrativo e discursivo, também como potencialização da infinitude do pensar ou, ainda, como problematizador das noções de gênero. logo, em vista da gama de projetos que requer e lida, este trabalho propõe uma série de desdobramentos temáticos e comunicações históricas ao visualizar a compreensão da literatura com sua possibilidade intrínseca de diálogo com tempos múltiplos, e, assim, investiga a obra de liscano pensando-a com a noção benjaminiana de salto, movimento que o texto dá em direção ao novo, produzindo sua pré e pós-história.