Bettanin, luana. preparação de compostos n-heterocíclicos calcogenados através de catálise de espécies de iodo, por processos mais sustentáveis. florianópolis, 2019. 254 p. tese de doutorado em química - programa de pós-graduação em química, universidade federal de santa catarina orientador: prof. dr. antonio luiz braga co-orientador: prof. dr. jamal rafique defesa: 29/01/2019, 13:30 horas no presente trabalho foram desenvolvidas novas metodologias para a síntese de 3-s/se-imidazo[1,2-a]piridinas, 3-s/se-indóis, 3-s/se-imidazo[2,1-b]tiazol e 3-s/se-imidazo[1,2-a]pirimidina por processos livres de solventes e sem metais de transição, conferindo-lhes um caráter ambientalmente adequado. na primeira parte do trabalho, a preparação de diversos n-heterociclos calcogenados na posição c3, envolveu um meio reacional que dispunha de 10 mol% de nh4i como catalisador, ácido acético, como fonte protônica e um meio oxidante formado por uma mistura de dmso/h2o na proporção de 2,5:2,5 equivalentes. essa estratégia sintética envolveu ainda, a utilização de uma temperatura reacional de 110 ºc e de tempos que foram de 6 ou 14 horas. dessa forma, foi possível a obtenção de uma série de 47 heterociclos calcogenados com rendimentos de até 98%. na segunda etapa, o sistema catalítico kio3/glicerol foi empregado na reação de calcogenação de indóis com dicalcogenetos de diorganoíla. de maneira similar ao processo descrito na primeira parte, utilizou-se uma metodologia envolvendo reações sem solvente sob aquecimento convencional. as quantidades utilizadas foram de 10 mol% de kio3 como catalisador e 4 equivalentes de glicerol como aditivo, a uma temperatura de 100 ºc por um tempo reacional de 6 horas. uma série de 3-calcogenil-indóis foi obtida com rendimentos de até 99%. cabe salientar ainda que em ambos os trabalhos foram realizados estudos complementares para proposição de mecanismos plausíveis para as transformações químicas efetuadas. assim, foi possível o desenvolvimento de duas novas metodologias alternativas para a calcogenação de heterociclos nitrogenados, de maneira robusta com características de sustentabilidade ambiental. palavras-chave: n-heterociclos; calcogenação; espécies de iodo.