Maragno, marcos peterle. ?-hidroxilação de compostos 1,3-dicarbonilados: síntese da harzialactona e de ?-lactonas análogas. florianopolis, 2015. 117 p. dissertação de mestrado em química – programa de pós graduação em química, universidade federal de santa catarina. orientador: marcus mandolesi sá defesa: 25/02/2015 neste trabalho, foi desenvolvida uma metodologia simples para realizar a ?-hidroxilação de compostos 1,3-dicarbonilados com diferentes padrões de substituição no carbono central, combinando-se oxone e um meio básico. a partir de um ?,?-epoxidiéster foram sintetizadas algumas lactonas ?-substituídas. essas lactonas também foram utilizadas como substratos nas reações de ?-hidroxilação, com rendimentos em torno de 50%. as ?-carboxi-?-hidroxilactonas ?-substituídas obtidas foram utilizadas na síntese racêmica da (+)-harzialactona a, um produto natural com propriedades anticancerígenas, além de alguns derivados. as ?-carboxi-?-hidroxilactonas foram submetidas a uma reação de descarboxilação de krapcho, induzida termicamente por irradiação de micro-ondas, gerando as ?-hidroxilactonas correspondentes com rendimentos de 23 a 71%. ainda, a ?-hidroxilactona precursora deste produto natural foi sintetizada por duas rotas sintéticas distintas, ambas a partir de um ?,?-epoxidiéster, levando a uma diastereosseletividade diferenciada para cada rota. excelentes conversões foram observadas para todas as etapas, podendo ser realizadas sem qualquer purificação entre elas. as rotas sintéticas utilizadas para a formação racêmica da harzialactona a apresentaram um rendimento global de 45 a 50%. para os produtos finais, foi possível a separação e caracterização dos isômeros cis e trans. palavras-chave: ?-hidroxilação, epóxidos, harzialactona a. ?