Esta tese descreve o desenvolvimento de métodos sintéticos para a síntese diastereosseletiva de ciclopropanos funcionalizados e seu uso como blocos de construção para acessar o- e n-heterociclos empregando condições simples. o trabalho foi iniciado com a síntese de ciclopropanamidas a partir de g,¿-epoxiésteres por um método dominó. o rearranjo de g,¿-epoxidiéster promovido por mg(clo4)2 possibilitou a obtenção do 2-hidroximetilciclopropano-1,1-dicarboxilato de dietila, que foi oxidado à aldeído utilizando tcca e tempo em quantidades catalíticas. ciclopropanos vinílicos foram sintetizados via reação de wittig a partir deste ciclopropanaldeído e sais de fosfônio, resultando em olefinas majoritariamente trans. uma série de ciclopropilideno g-lactamas foi obtida a partir do ciclopropanaldeído, em uma sequência de aminação redutiva seguida de lactamização. a iminolactonização das ciclopropanamidas mediada por tfoh resultou em 10 ciclopropilideno g-iminolactonas, obtidas com alto grau de pureza em ótimos rendimentos. o método é simples, diastereosseletivo e tolera diversas funcionalidades. a versatilidade do sal de imínio intermediário foi demonstrada pela abertura do anel de 5 membros com nucleófilos, resultando em ciclopropanos funcionalizados. a hidrogenólise de iminolactonas catalisada por pd(oh)2/c forneceu ciclopropanos desoxigenados ou monoéster-monoamidas de cadeia aberta.