Este trabalho objetivou o estudo das variáveis que interferem na síntese de acetato de eugenila em sistema livre de solvente. óleo essencial de cravo-da-índia e anidrido acético foram usados como substratos para a reação catalisada por diferentes catalisadores enzimáticos (novozym 435, lipozyme rm im e lipozyme tl im) e químicos heterogêneos (peneira molecular de 4 å e amberlite xad-16). na síntese enzimática foi selecionado o melhor catalisador, este foi empregado na avaliação e otimização das variáveis que interferem no processo. já na síntese química heterogênea foram empregados ambos os catalisadores nesta etapa. dos ésteres obtidos, o que apresentou a melhor relação custo/baixo impacto ambiental foi avaliado em relação à atividade antimicrobiana, encapsulamento pela técnica seds e ensaios de liberação em isopropanol e acetato de etila. a partir dos planejamentos experimentais obteve-se a maior conversão para a síntese enzimática (83,5%) nas condições razão molar de substratos de 1:5, 5% de enzima e 70 ºc, sendo que as mesmas condições foram obtidas no estudo cinético, no qual foi um alcançada uma conversão próxima de 90% em 1 h de reação. para a síntese química heterogênea, as maiores conversões obtidas foram de aproximadamente 100% para os dois catalisadores. a reutilização dos catalisadores também foi estudada. o reuso enzimático com lipozyme tl im apresentou uma conversão de 94,3% no primeiro ciclo, 75,2% no segundo e 53,2% no terceiro e último ciclo. após 10 ciclos, a peneira molecular 4 å não apresentou perda da atividade catalítica, já o uso da amberlite xad-16 levou a uma queda acentuada da conversão em éster após 3 ciclos de uso. na atividade antimicrobiana não foi observado diferença na média dos halos de inibição entre bactérias gram-negativas e gram-positivas. a eficiência máxima de encapsulamento foi de 58,04%, para experimento contendo 5 mg.ml-1 de acetato e 20 mg. ml-1 de phbv, a 80 bar e 35 ºc. a morfologia das partículas encapsuladas para a maior parte dos ensaios foi esférica e o tamanho destas variou de 0,061 a 0,276 ?m. em relação à liberação nos solventes acetato de etila e isopropanol percebe-se que quanto maior a afinidade do éster encapsulado pelo solvente, mais rápido ocorre seu pico de liberação. estes resultados demonstram a importância da reação de esterificação do óleo essencial de cravo-da-índia e encapsulamento do éster para que possa ser aplicado como antimicrobiano natural em alimentos e bebidas.