Nesse trabalho foram desenvolvidas metodologias para a síntese de isotiossemicarbazonas, a partir da reação multicomponente (rmc) entre (z)-2-(bromometil)-2-alcenoatos (brometos alílicos), tiossemicarbazida e compostos carbonilados, seguido de neutralização dos sais de isotiossemicarbazona formados. os brometos alílicos são derivados multifuncionalizados dos ?-metileno-?-hidroxi ésteres (adutos de morita-baylis-hillman) amplamente empregados como blocos sintéticos, desta forma foram utilizados como materiais de partida. a preparação dos ?-metileno-?-hidroxi ésteres foi realizada pela reação entre acrilato de metila e aldeídos, catalisada por 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano, em rendimentos de 50 a 92%. posteriormente, os ?-metileno-?-hidroxi ésteres foram tratados com ácido sulfúrico e brometo de lítio em acetonitrila, resultando nos brometos alílicos correspondentes em bons rendimentos (56-93%). a síntese dos sais de isotiossemicarbazona foi realizada em uma etapa reacional a partir da rmc entre brometos alílicos, tiossemicarbazida e aldeídos aromáticos/alifático ou cetonas alifáticas em etanol como solvente à temperatura ambiente e na ausência de catalisadores ou aditivos. os sais de isotiossemicarbazona foram neutralizados com solução aquosa de bicarbonato de sódio, resultando nas respectivas isotiossemicarbazonas e permitindo sua total caracterização (iv, rmn de 1h, rmn de 13c e emar). as 25 isotiossemicarbazonas sintetizadas nesse trabalho são inéditas e foram obtidas de modo simples e eficiente, com bons a excelentes rendimentos (50-95%), sem a necessidade de posterior purificação. estudou-se ainda o mecanismo de formação das isotiossemicarbazonas a partir de reações bicomponentes, no qual conclui-se que a formação de um dos intermediários (sal de isotiossemicarbazida) é mais rápida comparado ao outro possível intermediário (tiossemicarbazona). uma vez formados esses intermediários bicomponentes, a segunda etapa ocorre rapidamente para ambos os casos. subsequentemente, investigou-se a introdução de um quarto reagente, empregando anidrido acético para preparar uma isotiossemicarbazona acetilada, bem como o uso de outros dinucléofilos, como semicarbazida, aminoguanidina e 4-metiltiossemicarbazida, obtendo resultados preliminares promissores. palavras-chave: reação multicomponente; química verde; brometos alílicos; tiossemicarbazida; isotiossemicarbazona.