
Universidade Federal de Santa catarina (UFSC)
Programa de Pós-graduação em Engenharia, Gestão e Mídia do Conhecimento (PPGEGC)
Detalhes do Documento Analisado
Centro: Ciências Físicas e Matemáticas
Departamento: Não Informado
Dimensão Institucional: Pós-Graduação
Dimensão ODS: Ambiental
Tipo do Documento: Dissertação
Título: SÍNTESE ONE-POT DE ?-LACTONAS E 2-PIRIDINONAS A PARTIR DE BROMETOS ALÍLICOS FUNCIONALIZADOS EM MEIO AQUOSO.
Orientador
- MARCUS CESAR MANDOLESI SA
Aluno
- THEO VARELLA COSTA RUSSO
Conteúdo
Nesse trabalho foram desenvolvidas rotas sintéticas para síntese de ?-lactonas e 2-piridinonas. utilizou-se os (z)-2-(bromometil)-2-alcenoatos, derivados dos ?-metileno-?-hidroxi ésteres (adutos de morita-baylis-hillman), como materiais de partida. a preparação dos adutos de mbh foi realizada pela reação entre aldeídos e acrilato de metila, catalisada por 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano, com rendimentos entre 62-93%. os adutos de mbh foram tratados com ácido sulfúrico e brometo de lítio em acetonitrila, para gerar os (z)-2-(bromometil)-2-alcenoatos em bons rendimentos (70-90%). a síntese das ?-lactonas foi realizada em quatro etapas de maneira one-pot: inicialmente se obteve os produtos de alquilação a partir da reação dos (z)-2-(bromometil)-2-alcenoatos e acetoacetato de etila ou propionil acetato de etila em meio básico; em seguida os produtos de alquilação hidrólise descarboxilativa formando os ?-ceto carboxilatos, que foram reduzidos gerando os ?-hidroxi carboxilatos; posterior ciclização e formação das ?-lactonas (rendimentos 34-62%) ocorreu após acidificação do meio reacional. a síntese das 2-piridinonas foi realizada de maneira one-pot a partir dos produtos de alquilação que reagiram com aminas para formar os ?-enamino ésteres in situ; em seguida, adicionou-se borohidreto de sódio e ao fim da reação foram obtidas as 2-piridinonas com rendimentos entre 32-62%. palavras-chave: ?-lactonas; 2-piridinonas; one-pot.
Índice de Shannon: 3.94381
Índice de Gini: 0.931674
ODS 1 | ODS 2 | ODS 3 | ODS 4 | ODS 5 | ODS 6 | ODS 7 | ODS 8 | ODS 9 | ODS 10 | ODS 11 | ODS 12 | ODS 13 | ODS 14 | ODS 15 | ODS 16 |
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4,95% | 5,53% | 6,19% | 5,24% | 5,79% | 12,82% | 5,25% | 8,11% | 6,40% | 5,29% | 6,91% | 5,77% | 4,37% | 6,04% | 4,85% | 6,49% |
ODS Predominates


4,95%

5,53%

6,19%

5,24%

5,79%

12,82%

5,25%

8,11%

6,40%

5,29%

6,91%

5,77%

4,37%

6,04%

4,85%

6,49%