Responsive image
Universidade Federal de Santa catarina (UFSC)
Programa de Pós-graduação em Engenharia, Gestão e Mídia do Conhecimento (PPGEGC)
Detalhes do Documento Analisado

Centro: Ciências Físicas e Matemáticas

Departamento: Não Informado

Dimensão Institucional: Pós-Graduação

Dimensão ODS: Ambiental

Tipo do Documento: Dissertação

Título: SÍNTESE ONE-POT DE ?-LACTONAS E 2-PIRIDINONAS A PARTIR DE BROMETOS ALÍLICOS FUNCIONALIZADOS EM MEIO AQUOSO.

Orientador
  • MARCUS CESAR MANDOLESI SA
Aluno
  • THEO VARELLA COSTA RUSSO

Conteúdo

Nesse trabalho foram desenvolvidas rotas sintéticas para síntese de ?-lactonas e 2-piridinonas. utilizou-se os (z)-2-(bromometil)-2-alcenoatos, derivados dos ?-metileno-?-hidroxi ésteres (adutos de morita-baylis-hillman), como materiais de partida. a preparação dos adutos de mbh foi realizada pela reação entre aldeídos e acrilato de metila, catalisada por 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano, com rendimentos entre 62-93%. os adutos de mbh foram tratados com ácido sulfúrico e brometo de lítio em acetonitrila, para gerar os (z)-2-(bromometil)-2-alcenoatos em bons rendimentos (70-90%). a síntese das ?-lactonas foi realizada em quatro etapas de maneira one-pot: inicialmente se obteve os produtos de alquilação a partir da reação dos (z)-2-(bromometil)-2-alcenoatos e acetoacetato de etila ou propionil acetato de etila em meio básico; em seguida os produtos de alquilação hidrólise descarboxilativa formando os ?-ceto carboxilatos, que foram reduzidos gerando os ?-hidroxi carboxilatos; posterior ciclização e formação das ?-lactonas (rendimentos 34-62%) ocorreu após acidificação do meio reacional. a síntese das 2-piridinonas foi realizada de maneira one-pot a partir dos produtos de alquilação que reagiram com aminas para formar os ?-enamino ésteres in situ; em seguida, adicionou-se borohidreto de sódio e ao fim da reação foram obtidas as 2-piridinonas com rendimentos entre 32-62%. palavras-chave: ?-lactonas; 2-piridinonas; one-pot.

Índice de Shannon: 3.94381

Índice de Gini: 0.931674

ODS 1 ODS 2 ODS 3 ODS 4 ODS 5 ODS 6 ODS 7 ODS 8 ODS 9 ODS 10 ODS 11 ODS 12 ODS 13 ODS 14 ODS 15 ODS 16
4,95% 5,53% 6,19% 5,24% 5,79% 12,82% 5,25% 8,11% 6,40% 5,29% 6,91% 5,77% 4,37% 6,04% 4,85% 6,49%
ODS Predominates
ODS 6
ODS 1

4,95%

ODS 2

5,53%

ODS 3

6,19%

ODS 4

5,24%

ODS 5

5,79%

ODS 6

12,82%

ODS 7

5,25%

ODS 8

8,11%

ODS 9

6,40%

ODS 10

5,29%

ODS 11

6,91%

ODS 12

5,77%

ODS 13

4,37%

ODS 14

6,04%

ODS 15

4,85%

ODS 16

6,49%