Behramand. síntese e caracterização de compostos luminescentes contendo 2,1,3-benzoxadiazole e 2,1,3-benzotiadiazole e cristais líquidos luminescentes derivados de tiofeno. florianópolis, 2013. 162 p. tese de doutorado em química - programa de pós-graduação em química, universidade federal de santa catarina. orientador: hugo a. gallardo olmedo defesa: 08/03/2013 a síntese e caracterização de duas séries de compostos são descritas. a primeira série consiste em compostos luminescentes com elevada conjugação ? contendo 2,1,3-benzoxadiazol e 2,1,3-benzotiadiazol como as unidades centrais aos quais os anéis aromáticos terminais, com número variável de cadeias alcóxi, são ligados através de ligações triplas (-c?c-). essas moléculas foram projetadas de maneira a exibir propriedades luminescentes. suas síntese e propriedades ópticas e eléctricas obtidos a partir das análises óptica e electroquímica são descritas na seção a juntamente com uma discussão dos resultados. estes compostos mostraram um intenso fluorescência verde amarelada com rendimentos quânticos relativos (?f), de 27 a 32% em solução de chcl3. a natureza do heterociclo e comprimento das cadeias alcóxi diretamente ligadas a este mostraram pequena influência tanto na absorção quanto na emissão. no entanto, o número de cadeias alcóxi terminais ligadas aos anéis aromáticos apresentaram um efeito moderado sobre o comportamento da absorção. medidas electroquímicas apresentam um pico de oxidação e um de redução. o níveis de energia do homo e do lumo foram avaliados e os cálculos mostraram que estes compostos possuem pequenos band gaps de energia entre 1,91 e 2,57 ev. a segunda série de compostos possuem estruturas moleculares curvadas, devido à presença do tiofeno nos seus centros é são descrita na seção b. o tiofeno é ligado à diferentes unidades aromáticas através de ligação tripla carbono-carbono, usando a reação de acoplamento de sonogashira, tal como na série anterior. estes compostos foram planejados para apresentarem propriedades líquido-cristalinas e luminescentes. suas propriedades ópticas, investigadas através de seus espectros de absorção e emissão, são descritas. estes compostos mostraram forte fluorescência azul, com rendimentos quânticos satisfatórios, entre 26 e 56% em relação ao sulfato de quinina. suas propriedades térmicas foram analisadas através de dsc, tga e por molp e alguns dos compostos apresentaram mesomorfismo. os resultados preliminares sugerem um padrão geral de que o aumento do comprimento da parte rígida da molécula aumenta a tendência de apresentar uma mesofase. outra fato que se pode concluir a partir destes resultados é de que um aumento no comprimento molecular também aumenta a estabilidade térmica das mesofases devido a uma maior rigidez que facilita uma melhor orientação e empacotamento molecular nas mesofases. palavras-chave: luminescência; cristais líquidos; acoplamento de sonogashira.