Cordeiro, marlon norberto sechini. síntese, caracterização e avaliação da atividade biológica de nitrochalconas e de chalconas derivadas da 6-acetil-2h-1,4-benzoxazin-3(4h)-ona. florianópolis, 2013. 121p. dissertação de mestrado em química - programa de pós-graduação em química, universidade federal de santa catarina. orientador: ricardo josé nunes co-orientadora: louise d. c. delatorre defesa: 23/09/2013. este trabalho teve como objetivo a síntese e caracterização de duas séries de chalconas, uma contendo o grupo nitro na posição 3 ou 3' (série ml) e a outra derivada da 6-acetil-2h-1,4-benzoxazin-3(4h)-ona (série mn), bem como a posterior avaliação biológica de todos os compostos obtidos. os compostos da série ml foram avaliados como inibidores das proteínas tirosina fosfatase ptpa e ptpb de mycobacterium tuberculosis, e não apresentaram atividades significativas. foram também avaliados como agentes anti-leishmania, e de modo geral observou-se que os compostos apresentaram inibição superior a 60% para as formas amastigotas de leishmania amazonensis, sendo ml3 o mais promissor, devido ao seu elevado índice de seletividade se comparado aos outros compostos do estudo (is = 15,58). a avaliação dos compostos da série mn revelou 3 chalconas com promissora atividade inibitória das proteínas ptpa e ptpb de mycobacterium tuberculosis, para os quais foram determinados os valores de ic50: mn1 (ic50 = 18,44 ± 4,71 para ptpb e ic50 = 28,11 ± 0,33 para ptpa), mn5 (ic50 = 16,71 ± 0,29 para ptpa) e mn10 ( ic50 = 12,04 ± 1,90 para ptpb). o composto com melhor atividade frente a ptpb foi mn10 e frente a ptpa foi mn5. palavras-chave: chalconas; atividade biológica; síntese orgânica.