As cucurbitacinas são moléculas naturais para as quais são atribuídas diversas atividades biológicas. na busca de um composto com potencial atividade antitumoral, este trabalho foi direcionado para a obtenção de derivados glicosilados de di-hidrocucurbitacina b (dhb). nesse sentido, estratégias utilizadas na química medicinal, tais como modificação de grupos funcionais e extensão de cadeia foram utilizadas. através de reação seletiva de oxidação em c-16, obteve-se o derivado de dhb 2, o qual foi submetido à reação de o-glicosilação com doadores monossacarídicos derivados de d-glicose (a), d-galactose (b), d-manose (c) e l-arabinose (d). foram utilizadas diversas metodologias de o-glicosilação descritas na literatura, dentre elas, metodologias clássicas como köenigs-knorr, helferich e schmitd. o derivado galactosídeo 15 de dhb foi obtido com 3% de rendimento, através de reação do composto 2 e o doador monossacarídico tricloroacetimidato de galactose 9b, utilizando tmsotf como promotor. o derivado azida de dhb 3 foi obtido em duas etapas, a partir do composto 2. este produto, por sua vez, foi submetido à reação de cicloadição, para formação do anel 1,2,3-triazol-1,4-dissubstituído, com as séries de monossacarídeos contendo alcino terminal 10a-d e 18a-d. os produtos 16a-d e 19a-d foram obtidos utilizando a estratégia de "click chemistry", cuas estruturas foram confirmadas por espectroscopia de rmn, iv, e por espectrometria de massas de alta resolução (esi-tof). os produtos 15, 16a-d e 19a-d são compostos inéditos e serão enviados para teste de atividade citotóxica frente à três linhagens de células tumorais.