Oliveira, aldo sena de. síntese de derivados dada lausona, carvacrol, 1-hidroxipirazol e suas atividades biológicas. florianópolis, 2014. 218p. tese de doutorado em química- programa de pós-graduação em química, universidade federal de santa catarina. orientador: profa. dra. inês maria costa brighente co-orientador: prof. dr. ricardo josé nunes defesa: 18/07/2014 resumo neste trabalho foram sintetizadas diferentes classes de compostos, tais como derivados naftoquinônicos, pirazóis e sulfonamidas para os quais foram investigadas diferentes atividades biológicas, como atividade antioxidante, inibição da enzima acetilcolinesterase, atividade antinociceptiva, leishmanicida, antimicrobiana, anti-hiperglicêmica. foram obtidos, por reação de mannich 12 adutos derivados da lausona, dentre os quais, 11 são inéditos. foi otimizada a síntese de 9 dímeros, 2 inéditos, derivados da lausona, utilizando diferentes sistemas (refluxo, radiação ultrassônica e microondas), diferentes catalisadores e solventes. dentre as diferentes metodologias propostas, a obtenção do hidróxi pirazol por reação de acoplamento de suzuki foi eficiente e mostrou-se adequada para acesso a estes compostos. foram obtidos, por reação de substituição e com ótimos rendimentos, 11 sulfonamidas inéditas derivadas do carvacrol. em relação à atividade antioxidante, as bases de mannich a-1 (derivada da p-toluidina e benzaldeído) e a-5 (derivada da p-toluidina e 2-hidróxibenzaldeído) foram comparáveis aos padrões rutina e bht. para a série dos dímeros derivados da lausona destacam-se os compostos dim-2 e dim-1, derivados do 3,4,5-trimetóxibenzaldeído e 4-metóxibenzaldeído, respectivamente. quando correlacionados com os ensaios voltamétricos, pode-se observar uma correlação entre as atividades in vitro e o potencial anódico. as sulfonamidas apresentaram atividade superior ao padrão rutina. em relação à inibição da enzima acetilcolinesterase, 8 dos compostos sintetizados apresentaram valores de ic50 inferiores ao padrão galantamina (17,05 m). todas as sulfonamidas testadas foram capazes de reduzir a nocicepção (dor) aguda induzida por glutamato em camundongos, sem interferir na atividade locomotora dos animais, com destaque ao composto s-1 (derivada da morfolina), se mostrou o mais potente e eficaz. em relação à atividade leishmanicida o composto a-11 (derivado da pirrolidina e ?-hidroxínaftaldeído) apresentou menor ci50 (1,52 m) e baixa citotoxicidade (15,45 m). os dímeros derivados da lausona apresentaram melhores atividades contra o paracoccidioides brasiliensis. as sulfonamidas testadas apresentaram atividade mais relevante para a staphylococcus aureus. a base de mannich a-1 reduziu significativamente a glicemia. essa ação demonstra um potencial efeito protetor das complicações do diabetes. palavras-chave: síntese, derivados, atividade biológica.