Conceição, henrique pinheiro. síntese one-pot de ?-arilideno-?-lactonas a partir de brometos alílicos funcionalizados: estudo das etapas reacionais e caracterização dos intermediários. florianópolis, 2014. 205 p. dissertação de mestrado em química - programa de pós-graduação em química, universidade federal de santa catarina. orientador: marcus m. sá defesa: 29/08/2014 este trabalho teve principal como objetivo desenvolver metodologias para a preparação de ?-arilideno-?-lactonas a partir dos brometos alílicos empregando alguns dos princípios da química verde, como o uso de micro-ondas, métodos one-pot e solventes aquosos. foram propostas quatro metodologias (métodos a, b, c e d) para a obtenção das ?-lactonas, sendo algumas realizadas em etapas (métodos a e b) com o isolamento de alguns dos seus produtos intermediários (compostos alquilados e cetoácidos) e outras em one-pot (métodos c e d), utilizando aquecimento convencional (métodos a, b e c) ou sob irradiação de micro-ondas (método d). todas estas metodologias passaram por etapas de alquilação (etapa 1), hidrólise descarboxilativa (etapa 2), redução (etapa 3) e ciclização (etapa 4). o método d mostrou ser o mais promissor, obtendo uma lactona de interesse em um ótimo rendimento global (80%) após as quatro etapas e empregando técnicas e solventes sustentáveis (álcool isopropílico e água como solvente em um método one-pot e sob irradiação de micro-ondas). todos os compostos sintetizados no processo (incluindo os produtos alquilados e os cetoácidos) foram caracterizados por técnicas como ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono, espectrometria de infravermelho, espectrometria de massas de alta resolução e medidas de ponto de fusão. palavras-chave: brometo alílico; lactona; química verde.