Voltolini, bruna graziele. ssíntese de análogos a chalconas via condensação aldólica, caracterização e avaliação do seu potencial como inibidores da enzima yoph de yersinia sp. florianópolis, 2014. dissertação de mestrado em química - programa de pós-graduação em química, universidade federal de santa catarina. orientador: ricardo josé nunes co-orientadora: louise domeneghini chiaradia delatorre data da defesa: 22/09/2014 em busca de compostos que possam se tornar novos medicamentos (atuando no combate às enfermidades provocadas por bactérias do gênero yersinia), sintetizaram-se duas séries de vinte e uma like-chalconas através de condensação aldólica, obtendo-se rendimentos variados, de aproximadamente 8 a 93 % para a série h e de 6 a 89 % para os compostos da série hb. a série h possui um anel heterocíclico contendo um átomo de enxofre ligado à carbonila (compostos derivados do 2-acetil-5-cloro-tiofeno), e a série hb contém um anel heterocíclico contendo um átomo de enxofre ligado à insaturação (compostos derivados do 5-clorofurano-2-carbaldeído). no total, foram sintetizados 42 compostos, sendo 21 da série h e 21 da série hb, todos pela metodologia clássica. doze compostos da série hb também foram obtidos através de reações realizadas com uma segunda metodologia (em microondas). todos os compostos foram caracterizados por ponto de fusão e ressonância magnética nuclear de hidrogênio. além da síntese e caracterização de 42 compostos, este trabalho também teve como objetivo a avaliação da atividade biológica de todos os compostos obtidos. o potencial inibitório de todas as moléculas foi avaliado frente à enzima yoph, uma proteína tirosina fosfatase secretada por bactérias do gênero yersinia. dentre os compostos mais ativos, destacaram-se duas like-chalconas que apresentaram ótimos valores de ic50 e excelentes valores de ki frente a esta proteína, sendo respectivamente, h22 (ic50 = 14,95 ?m e ki = 9,41 ?m) e hb8 (ic50 = 11,6 ?m e ki = 2,03 ?m). devido às diferenças estruturais entre estas duas chalconas, fica evidente que não é apenas um fator que determina a atividade dos compostos e sim, possivelmente, um conjunto complexo de interações eletrônicas e estéricas, sendo necessários estudos mais elaborados para um melhor entendimento das relações entre estrutura química e atividade biológica. palavras-chave: like-chalconas, atividade biológica, yoph.