Nandi, leandro guarezi. utilização de corantes solvatocrômicos no planejamento de dispositivos solvatocrômicos e de sistemas ópticos de detecção de analitos aniônicos baseados em polímeros funcionais. florianópolis, 2015. 152p. tese de doutorado em química – programa de pós-graduação em química, universidade federal de santa catarina. orientador: prof. dr. vanderlei gageiro machado defesa: 27/02/2015 uma série de 4-(fenilmetilenimino)fenóis nitrossubstituídos 1a-4a foi sintetizada e caracterizada pelas técnicas de iv, rmn de 1h, rmn de 13c, espectrometria de massa e ponto de fusão. a desprotonação em solução dos compostos levou à formação dos corantes 1b-4b, os quais revelaram ser solvatocrômicos, apresentando comportamento típico de solvatocromismo reverso. o comportamento obtido pela técnica de uv-vis foi explicado com base na interação dos corantes com o meio através de efeitos combinados, tais como, interações não específicas do soluto-solvente e ligação de hidrogênio entre os solventes e os grupos nitro e fenolatos. os corantes 1b-3b foram utilizados como sondas para investigar misturas binárias de solventes puros e o comportamento sinérgico observado foi atribuído a interações solvente-solvente e soluto-solvente. um comportamento muito incomum ocorreu com o corante 4b, que tem em sua estrutura molecular dois substituintes do tipo nitro como grupos elétron-aceitadores e dois grupos do tipo fenil nas posições orto do grupo fenolato elétron-doador. em misturas de água com álcool, o valor de et (4b) aumenta do álcool puro (metanol, etanol, e propan-2-ol) até a adição de até 80-96 % de água. subsequentemente, a adição de uma pequena quantidade de água provoca uma redução muito acentuada no valor de et (4b) (em metanol, isso corresponde a um desvio batocrômico de 543 para 732 nm). o sistema estudado representa o primeiro exemplo na literatura de um interruptor solvatocrômico que pode ser ativado por uma mudança súbita na polaridade do meio e a cor das soluções pode ser facilmente revertida pela adição de pequenas quantidades de um dos cossolventes. em uma segunda parte do trabalho, o polímero etil(hidroxietil)celulose (ehec) foi funcionalizado com os corantes solvatocrômicos merocianina de brooker (mb) ou 4-(piridin-4-ilmetilenoamino)fenol. os polímeros modificados foram facilmente transformados em filmes, que podem ser usados como sistemas de detecção cromogênico e fluorogênico (no caso da mb) altamente seletivos para a detecção de cianeto em água. o filme feito com a ehec e a mb apresentou um limite de detecção (ld) de 1,9 × 10-5 e 1,0 × 10-7 mol l-1. esse filme foi aplicado com sucesso na detecção de cianeto em raízes de mandioca (manihot esculenta crantz), que são uma fonte conhecida de cianeto biológico endógeno. o ld apresentado pelo filme funcionalizado com 4-(piridin-4-ilmetilenoamino)fenol foi de 9,36 × 10-6 mol l-1 de cianeto em água. foi verificado que a cadeia polimérica protege as unidades de detecção do meio aquoso, o que explica a capacidade do sistema estudado para detectar concentrações muito pequenas de cn- em água, pois tal aplicação não é possível se apenas os corantes são usados em água. palavras-chave: solvatocromismo, corantes solvatocrômicos, mistura binária de solventes, solvatação preferencial, interruptores solvatocrômicos, filmes poliméricos, merocianina de brooker, detecção de cianeto.