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Universidade Federal de Santa catarina (UFSC)
Programa de Pós-graduação em Engenharia, Gestão e Mídia do Conhecimento (PPGEGC)
Detalhes do Documento Analisado

Centro: Não Informado

Departamento: Não Informado

Dimensão Institucional: Pós-Graduação

Dimensão ODS: Ambiental

Tipo do Documento: Dissertação

Título: CALCOGENOFUNCIONALIZAÇÃO DE OLEFINAS POR N-CLOROSUCCINIMIDA, SEM SOLVENTES À TEMPERATURA AMBIENTE

Orientador
  • ANTONIO LUIZ BRAGA
Aluno
  • ALEX RICARDO SCHNEIDER

Conteúdo

Neste trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia sintética para a calcogenação-funcionalização de olefinas utilizando processos ambientalmente mais apropriados, de acordo com os princípios da química verde. a metodologia envolve a reação de uma olefina com dicalcogenetos orgânicos, n-clorosuccinimida (ncs), na presença de um nucleófilo de oxigênio ou nitrogênio, levando à obtenção de ?-oxi-selenetos ou ?-oxi-sulfetos, respectivamente. a reação é realizada à temperatura ambiente e, de um modo geral, fornece bons rendimentos dos produtos desejados. demonstrou-se, também, a abrangência da reação utilizando vários tipos de olefinas, de dicalcogenetos orgânicos, como também de nucleófilos. essa reação permitiu, ainda o uso de olefina funcionalizada contida em um produto natural com atividade biológica, o lapachol. esse processo levou à preparação da lapachona funcionalizada com o grupamento selenofenila. palavras-chaves: calcogenção/funcionalização, organoselênio eletrofílico, química verde, n-clorosuccinimida abstract in this work we developed a new synthetic methodology for the calcogenation-functionalization of olefins using more environmentally appropriate processes, according to the principles of green chemistry. the methodology involves the reaction of an olefin with organic dicalcogenides, n-chlorosuccinimide (ncs), in the presence of an oxygen or nitrogen nucleophile, leading to the obtention of ?-oxyselenides or ?-oxysulfides, respectively. the reaction is carried out at room temperature and generally provides good yields of the desired products. the scope of the reaction has been demonstrated using various types of olefins, organic dicalcogenides and nucleophiles. this reaction also allowed the use of functionalized olefins with internal nucleophiles, present in a natural product, lapachol, leading to the functionalized product containing the selenophenyl moiety (seleno-lapachone). keywords: chalcogenation/functionalization, electrophilic organoselenium, green chemsitry, n-clorosuccinimidecalcogenção/funcionalização, organoselênio eletrofílico, química verde, n-clorosuccinimida

Índice de Shannon: 3.78677

Índice de Gini: 0.913195

ODS 1 ODS 2 ODS 3 ODS 4 ODS 5 ODS 6 ODS 7 ODS 8 ODS 9 ODS 10 ODS 11 ODS 12 ODS 13 ODS 14 ODS 15 ODS 16
3,19% 5,96% 4,22% 3,68% 4,27% 3,60% 6,20% 5,52% 5,85% 2,76% 7,76% 19,55% 10,31% 6,86% 5,62% 4,65%
ODS Predominates
ODS 12
ODS 1

3,19%

ODS 2

5,96%

ODS 3

4,22%

ODS 4

3,68%

ODS 5

4,27%

ODS 6

3,60%

ODS 7

6,20%

ODS 8

5,52%

ODS 9

5,85%

ODS 10

2,76%

ODS 11

7,76%

ODS 12

19,55%

ODS 13

10,31%

ODS 14

6,86%

ODS 15

5,62%

ODS 16

4,65%