Rossa, thaís andreia. síntese de azirinas contendo um grupo metileno ativado como precursores de heterociclos multifuncionalizados. florianópolis, 2015. dissertação de mestrado em química – programa de pós-graduação em química, universidade federal de santa catarina. orientador: marcus m. sá defesa: 10/07/2015 resumo neste trabalho foi desenvolvida uma rota sintética simples e eficiente para a preparação de 2h-azirinas contendo um grupo metileno ativado. as 2h-azirinas foram preparadas a partir dos ácidos (e)-4-fenil-3-butenóico ou (e)-3-hexenóico, os quais foram esterificados para seus respectivos ésteres metílicos. posteriormente, os ésteres ?,?-insaturados foram dibromados por meio de um método diastereosseletivo empregando nabr e ácido tribromoisocianúrico, resultando nos ésteres anti-?,?-dibromados. os compostos dibromados foram tratados com nan3 e dipea em dmso, obtendo-se o (z)-4-azido-4-fenil-3-butenoato de metila e o (e)-4-azido-2-hexenoato de metila. o (e)-4-azido-2-hexenoato de metila foi isomerizado para 4-azido-3-hexenoato de metila (mistura 4:1 de isômeros z/e) utilizando dbu como catalisador. as ?,?-vinil-?-azidas foram então submetidas à irradiação de micro-ondas, formando 3-fenil-2h-azirina-2-acetato de metila e 3-etil-2h-azirina-2-acetato em rendimento quantitativo. posteriormente, a reatividade desses heterociclos foi estudada. ao reagir as 3-fenil- ou 3-etil-2h-azirinas em presença de l-prolina, acetona e h2o, observou-se a formação de pirazinas. por outro lado, a reação da 3-fenil-2h-azirina com brometo de bromoacetila e posterior adição de nan3 resultou no 2-azidometil-5-feniloxazol-4-acetato de metila em uma reação one-pot. também foram sintetizados imidazóis multissubstituídos por uma nova reação multicomponente entre a 3-fenil-2h-azirina, uma amina e um aldeído. palavras-chave: n-heterociclos; azirinas; imidazóis. ?